U periodu od 2001. do 2014. godine Milan je promijenio samo trojicu trenera, na klupi su bili Karlo Anćeloti, Leonardo, pa Masimilijano Alegri.
Odlazak Alegrija nakon 19 kola u sezoni 2013/14. izgleda je samo mogao da nasluti Milanovo lutanje, jer su od tog trenutka na "San Siro" počeli da dolaze treneri koje je krasila, prije svega, bogata igračka karijera.
Od dana kada je pošao Alegri do danas "rosoneri" su promijenili čak šestoricu stručnjaka.
Sadašnjeg trenera Juventusa je naslijedio Klarens Sedorf, ali se Holanđanin nije mnogo zadržao u Milanu, jer je vodio ekipu od 20. kola do kraja sezone.
Narednu sezonu (2014/15) počeo je Filipo Inzagi, ali se i taj korak uprave brzo pokazao kao pogrešan, iako je bivši napadač odradio svih 12 mjeseci.
Nakon Inzagija, tadašnji predsjednik velikana iz Grada mode Silvio Berluskoni je dao šansu Siniši Mihajloviću (kasnije je Arigo Saki priznao da je uradio sve da Milan preuzeo Mauricio Sari), ali ga i smijenio u finišu sezone. Tako je prvi tim u posljednjih šest kola vodio Kristijano Broki.
Tri godine su navijači Milana čekali na plasman u evropska takmičenja i taj san je donio Vinćenco Montela, trener koji je tim preuzeo na ljeto 2016.
Milan se s Montelom plasirao u Ligu Evrope, ljetos su stigla velika pojačanja za oko 200 miliona eura, ali je na terenu sve bilo uzalud.
Montela je danas smijenjen, a naslijedio ga je Đenaro Gatuzo, bivši fudbaler koji je s „rosonerima” osvojio sve što je moglo da se osvoji.
Gatuzo je dobio povjerenje do kraja sezone, ali u Milanu je sve moguće...
Popularni Rino je karijeru počeo 2013. u švajcarskom Sionu, vodio je i Palermo, grčki OFI, Pizu, a od ljetos do danas je bio trener Milanove Primavere.
Bonus video:
