Prije nego što je postao suosnivač Velvet Undergrounda, Lu Rid je bio tekstopisac za druge izvođače u izdavačkoj kući Pickwick Records. Sada su njegove pjesme iz sredine 1960-ih, koje su izvodili razni izvođači pod pomenutom etiketom, uz povremene doprinose samog Rida, sakupljene na jednom albumu.
Izdanje pod nazivom "Why Don’t You Smile Now: Lou Reed at Pickwick Records 1964-65" izlazi 27. septembra i rezultat je saradnje između izdavačke kuće Light in the Attic, Lori Anderson i Lu Rid Arhive. Ovo izdanje dolazi nakon reizdanja njegovog posljednjeg solo albuma "Hudson River Wind Meditations" i seta Velvet Underground demo snimaka "Words & Music, May 1965".
Pjesma "The Ostrich", koja je objavljena kao najavni singl, a koju su zajedno napisali Rid i Pickwickov direktor Teri Filips, postavila je temelje za Velvet Underground kada se Džon Kejl pridružio grupi tokom rane turneje. Još jedna pjesma na albumu, "Why Don’t You Smile" od All Night Workers, bila je prva pjesma za koju je Kejl dobio zasluge kao komercijalni tekstopisac.
Ubrzo nakon njenog izlaska, on i Rid su napustili Pickwick i osnovali Velvet Underground.
John Baldwin je restaurirao i remasterizovao novi album.
Bonus video: